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Henry 反應也被稱為硝基醇醛縮合反應是指含有α-氫的硝基化合物與醛或酮在堿的存在下發(fā)生親核加成，生成β-硝基醇（鄰硝基醇）的反應。該反應由比利時化學家 Louis Henry 于1895年發(fā)現(xiàn)，并以他的名字命名。

Henry 反應是構(gòu)建碳-碳鍵的重要方法之一，產(chǎn)物β-硝基醇具有很強的合成價值。它可進一步轉(zhuǎn)化為氨基醇、不飽和硝基化合物等多種結(jié)構(gòu)。該反應條件溫和、操作簡便，廣泛應用于藥物合成和天然產(chǎn)物構(gòu)建中。

實驗貼士:

• 1， 產(chǎn)物β-硝基醇輕松轉(zhuǎn)化為其他有用的合成中間體；
• 
• 2， 硝基烷烴一般易燃易爆，使用時需避免高溫并在通風櫥內(nèi)操作；
• 3， 近年來，不對稱 Henry 反應成為研究焦點之一，發(fā)展了多種手性催化體系，包括：手性胺催化劑（如脯氨酸類）、手性金屬絡(luò)合物（如 Cu, Zn, La 等金屬配合物）、有機小分子催化劑（如噁唑啉、雙氨基醇類）等。

 反應機理



 原始文獻

• Henry, L. Compt. Rend. 1895, 120 (1), 1268

 熱門引用

• Catalytic Asymmetric Henry Reaction. Tetrahedron: Asymmetry. 2006, 17 (24), 3315–3326.

• Synthesis of (R)-β-nitro alcohols catalyzed by R-selective hydroxynitrile lyase from Arabidopsis thaliana in the aqueous–organic biphasic system. Journal of Biotechnology. 2011, 153(3-4), 153-159.

• A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess. Org. Lett. 2012, 14(24), 6270–6273.

 相關(guān)反應

Mukaiyama羥醛反應（Mukaiyama Aldol Addition）

 

 產(chǎn)品列表

品名	CAS	貨號
2-Nitropropane, 95% 2-硝基丙烷	79-46-9	435077 ?；?/span>
Nitrocyclohexane, 97% 硝基環(huán)己烷	1122-60-7	120800
Benzaldehyde, 98% 苯甲醛	100-52-7	592725
Vanillin, 99% 香蘭素	121-33-5	188374
Triethylamine, 99.5%, pure 三乙胺	121-44-8	991348 危化品
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 98%, for synthesis 1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯	6674-22-2	448934
Potassium carbonate, 99%, AR 無水碳酸鉀	584-08-7	933351
L-Proline, 99%, reagent grade L-脯氨酸	147-85-3	123118
Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇	64-17-5	983081 危化品
Dimethyl sulfoxide, 99% 二甲基亞砜	67-68-5	984549
Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氫呋喃	109-99-9	952074 ?；?/span>

 核磁耗材

品名	規(guī)格	貨號
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量經(jīng)濟型核磁管	7英寸，100支/盒	WG-1000-7
4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁順磁管	長度250mm	707-SQ-250M
5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低壓/真空（LPV）核磁管	7英寸 500MHz	528-LPV-7

 

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